Il nostro itinerario prende il via dalla piazza antistante la chiesa di San Lorenzo e per via Alessandro Orsi prosegue subito in salita, passando accanto all'antico palazzo Patrizio dei conti Orsi, un ala del quale è stata acquisita dal comune e destinata a sede del Municipio.

Da ammirare all'interno del municipio le decorazioni del 1830, restaurate nel 1981 dal pittore villanovese Giovanni Somà. Sempre nel grande corridoio a destra entrando, troviamo una fusione in bronzo raffigurante il territorio comunale, ivi collocata a ricordo della Croce di Guerra al valor militare concessa al Comune per il valido sotegno dato alle forze partigiane negli anni dal 1943 al 1945. Ancora, in fondo al corridoio vi è il busto dell'insigne commediografo villanovese Federico Garelli, opera eseguita nel 1886 dallo scultore Alessandro Casetti. Caratteristico il chiosco all'interno del palazzo Municipale. Il visitatore che entra dall'ingresso principale può ammirare sulla destra la facciata ottocentesca del palazzo Orsi, con gli archi che a sesto ribassato del piano terra, che continuano anche sul lato dell'ingresso, e quelli a tutto sesto del piano alto.

A sinistra si nota un'ampia scalinata che conduce al piccolo portico sul quale si affaccia l'ingresso secondario del teatro Garelli.

Proseguendo l'itinerario fra case più o meno illustri, disposte ad andamento sinuoso, alcune con i segni tipici di un glorioso passato, dopo aver superato un muraglione, unico residuo delle mura poderose che circondavano l'antica fortezza di Villavecchia, si giunge sopra un piazzaletto, detto del Rivellino, con a lato la cappelletta di San Rocco. Da qui lo sgurdo del visitatore può spaziare, come da una balconata, su di un panorama delizioso che va dai Monti delle due Frabose, ai dolci declivi di Mondovì fino alle colline delle Langhe.

La strada compie ancora qualche strappo attraverso questa architettura pittoresca per giungere in fine a piazza Santa Caterina. E' un luogo suggestivo circondato da edifici permeati di storia. Entrando sulla piazza da sinistra verso destra troviamo: la casa che fu sede del Municipio, una stradina che porta a vicolo Santa Caterina, l'antica chiesa di Santa Caterina, laTorre Civica, la chiesa Parrocchiale di Santa Caterina, l'edificio dell'Istituto delle suore missionarie della Passione, una casa antica che ostenta un arco bellissimo a sesto acuto. A lato della chiesa Parrocchiale un piccolo rialzo ricorda l'esitenza del Castello. 

La chiesa di santa Caterina e la sua Piazza

Uscendo dalla piazza, in corrispondenza del punto dove sorgeva la porta Santa Caterina, s'intraprende l'ascesa la Monte Calvario. La stradina, tutta asfaltata, si snoda con ardite svolte attraverso la pineta, fiancheggiando una parte dei 14 piloni della Via Crucis, costruiti al princio del 1800.

Dopo la vasca dell'acquedotto parte a destra un sentiero in salita che fiancheggia i restanti piloni della Via Crucis.

A 200 mt. dalla vetta sulla sinistra inizia la strada che porta al Caporale. In vetta sorge il Santuarietto del SS Crocifisso, rinnovato nel 1825 e recentemente negli anni 1945/64.

Una piccola costruzione eretta accanto alla chiesa e denominata "Ca' d'l eremita" ospitò il celebre fisico monregalese G.B. Beccaria per i suoi studi sulla triangolazione geodetica.

Poco distante, sopra un poggietto ed immersa nei pini, si alza una croce bianca e solenne, eretta nel 1900, opera dell'Ing. Fiorenzo Jemina. Da ogni lato si apre un panorama invidiabile.

L’edificio più antico che si affaccia sulla piazza è la ex Parrocchiale di Santa Caterina, opera di notevole interesse storico e artistico. Quando nel XIII secolo, gli abitanti di Villanova lasciarono le rive dell’Ellero per rifugiarsi sulle pendici del monte Calvario, edificarono l’antica parrocchiale. In quel luogo pare sorgesse il monastero benedettino femminile di Santa Caterina d’Alessandria, alla quale venne dedicata la nuova chiesa. L’edificio ha una pianta irregolare che denota i successivi ampliamenti; nel 1633 venne aggiunta un’ulteriore navata alle tre esistenti, per ragioni di capienza. La torre campanaria, di forma quadrata, è in mattoni e pietre e fungeva da torre di vedetta quando esisteva la cosiddetta "bastita". I consistenti lavori di consolidamento e restauro hanno riportato alla luce parte delle strutture originarie e ampie campiture del ricco ciclo di affreschi del XV secolo, che ornava tutta la chiesa. In particolare sulla parete interna più antica sono stati riportati alla luce affreschi quattrocenteschi di notevole interesse, attribuiti a Rufino di Alessandria (già operante a Breolungi e Ceva) raffiguranti il Martirio di Santo Stefano. Nel 1755 i confratelli Disciplinati commissionano al B.A. Vittone il progetto di una nuova chiesa, adatta ai loro scopi e di non grande dispendio. Caratterizzata da una facciata in cotto a due ordini sovrapposti e una pianta a croce greca. Di notevole pregio è una tela di autore anonimo rappresentante la Madonna del Rosario contornata da Angeli datata 1597. La chiesa venne restaurata tra il 1940 e il 1945 su progetto di monsignor Carlo Rulfo e consacrata parrocchiale da monsignor Briacra il 6 ottobre 1945.
Bernardo Antonio Vittone, Progetto per la confraternita di Santa Croce a Villanova Mondovì, 1755.